酒石酸的同分异构是什么?

发布日期:
2019年11月8日
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酒石酸具有两个相互对称的手性碳﹐具有三种旋光异构体。

酒石酸即二羟基琥珀酸。有二个不对称碳原子,有3种立体异构体,即:右旋型、左旋型、内消旋型。通常,外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中,特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时,会沉积大量酒石(氢钾盐)。另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。分离到的酒石酸发酵细菌(Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株),在体内是通过葡萄糖氧化分解,经由5-酮葡萄糖酸,在形成羟基乙酸的同时形成酒石酸酒石酸铵受微生物作用,可变成琥珀酸,因此,工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料,巴斯德(L.Pasteus)曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料,在历史上是很有名的。

酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子(见不对称原子),存在三种立体异构体:右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸(见旋光异构)

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶,它们的物理性质见表。

右旋酒石酸存在于多种果汁中,工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得,也可通过化学合成,例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中,它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。

酒石酸柠檬酸类似,可用于食品工业,如制造饮料酒石酸和单宁合用,可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合,可作金属表面的清洗剂和抛光剂。

酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐,可配制斐林试剂,还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质,可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂,又称吐酒石,并可治疗日本血吸虫病。

酒石酸的介绍

酒石酸(tartaricacid),即,2,3-二羟基丁二酸,是一种羧酸﹐存在于多种植物中﹐如葡萄和罗望子﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是饮料添加剂。也是药物工业原料。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可……阅读全文 >>

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酒石酸

酒石酸(tartaric?acid),即2,3-二羟基丁二酸,是一种羧酸﹐存在于多种植物中﹐如葡萄和酸角、甜角﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是饮料添加剂。

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